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이익준은 진실게임에서 “채송화 교수님과 어떤 사이냐. 단 한 번이라도 이성적인 감정을 느껴본 적이 있냐, 없냐”란 질문을 받았다. 채송화는 “우린 진짜 친구야”라고 말했지만 이익준은 답하지 않은 채 술을 마시고는 “노코멘트하겠다”라 말했다.
또 한 번 이익준이 질문에 답해야 하는 상황이 되자 허선빈(하윤경 분)은 “첫사랑은 언제 누구였냐”고 물었다.
이에 이익준은 안치홍을 향해 “응, 있어”라며 “당연히 있지. 그런데 그게 그렇게 궁금해?”라 말했다. 이를 들은 채송화는 어두운 표정을 지었다.
채송화는 술에 취한 이익준을 데려다주던 길에 안정원(유연석 분)의 전화를 받고 노래방 모임에 합류했다. 채송화는 술에 취한 친구들을 말리며 돌아가자고 했지만 이익준은 번호를 눌러 ‘사랑하게 될 줄 알았어’를 부르기 시작했다.
‘사랑하게 될 줄 알았어’는 신효범이 2006년 발매한 9집 앨범 수록곡이다. 사랑과 우정 사이 감정에 선 화자가 상대방에게 자신의 마음을 털어놓는 “너무 편한 사이가 싫었어 / 너무 오랜 사랑 힘들었어 / 아픈 눈물 흘리는 널 돌아선 못된 내 마음도 기다려준 너를 / 사랑하게 될 줄 알았어 우리 처음 만난 그날에” 등 공감어린 가사로 사랑을 받은 곡이다.
하지만 이익준은 친구 양석형(김대명분)이 채송화에게 고백했다가 차였다는 얘기에 채송화에 대한 마음을 단념했다. 채송화 역시 이익준을 좋아했지만 이를 숨겨야 했다.