고민녀는 소개팅을 통해 연하의 이상형을 만났다. 고민녀가 먼저 애프터를 신청한 두 번째 만남, 그리고 기다림 끝에 얻어낸 세 번째 만남에서 고민녀는 연하남에게 고백을 했다. 하지만 소개팅 이후 세 번 정도 만났으면 그린라이트일 거라고 확신한 고민녀와 달리 상대방의 대답은 “아직 잘 모르겠다”였다. 이에 고민녀는 연하남의 마음에 들기 위해 스타일도 바꾸고 노력했지만, 봄에서 가을이 될 때까지 이들의 관계는 제자리걸음일 뿐이었다.
여기에 술에 가득 취한 고민녀가 실수를 하자 연하남은 고민녀를 거리에 두고 가버렸고, 고민녀는 부끄러움과 차가운 연하남의 눈빛에 짝사랑을 드디어 포기하기로 마음먹는다. 그리고 이 와중에 고민녀가 오래된 남사친으로부터 “네가 어떤 모습이어도 좋다”라는 말과 함께 고백을 들으면서 또 다른 갈등을 겪게 된다.
고민녀의 사연은 예상치 못한 방향으로 흘렀다. 연하남이 돌아와 고민녀에게 만나보자고 한 것. 상처를 이미 받을 대로 받은 고민녀는 어떤 선택을 해야 할지 혼란스러워하며 ‘연애의 참견’ MC들에게 참견을 부탁했다.
곽정은은 그동안의 연하남의 행동을 “연애 진입 단계가 아니라 그냥 심심하니까 만난 것”이라 판단하면서 “이런 사람과 사귈 수는 있지만 행복하진 못 할 거다. 계속 가장무도회 같은 연애를 할 수밖에 없다”라며 두 사람의 연애의 시작을 회의적으로 바라봤다.
한혜진 역시 “한때 내가 공을 들인 남자가 지금 내게 연애를 하겠다고 나섰는데 거절할 이유가 없다. 물론 이후에 상처 받을 가능성은 있지만 조심히 시도해 보는 것도 나쁘지 않은 것 같다”라며 주우재의 의견에 공감했다.