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2006년 7월 이씨는 친구와 함께 성매수 남성으로부터 16만원을 받고 이른바 ‘조건만남’을 가져 청소년성보호법 위반 혐의로 입건됐다.
이후 이씨는 조건만남을 미끼로 남성과 만나 지갑 등을 훔치는 등 절도행각을 벌였다. 공범이자 다른 범죄로 구치소 수감 중인 이모씨도 이때 함께 범죄를 저질렀다. 절도는 2009년까지 이어져 소년부 재판에 회부된 것만 다섯 번이나 된다.
2017년부터 2019년 사이에는 남편 윤모씨와 관련 보험사기 이외에 4건의 보험사기 혐의로 검찰 송치됐다.
가평 계곡 사건이 일어나기 전까지 최소 경찰에 9차례나 입건된 것이다. 이처럼 10대에 이미범죄 행각을 시작해 상습범으로 성장한 이씨는 단순 범죄에서 사기와 같은 복잡한 범죄로 범행 방식을 확대해온 것으로 보인다.
이은해 수사 당시 당국 전문가들도 “이은해는 반사회적 성향을 보이면서도 대인 관계와 타인을 조정하는 능력은 뛰어났다”고 분석한 것으로 알려졌다.