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그는 “저는 개인적으로 꿈이 두 개가 있었다. 세상에 태어나서 멋진 사랑을 한번 해보겠다 이게 첫 번째 꿈이고, 나는 가난하든 어쨌든 시를 쓰면 살겠다는 게 두 번째 꿈”이라며 “(꿈을)동시에 이뤄준 사람이 고민정씨고 더 이상 욕심이 없다”고 말했다.
조 시인은 처음에는 고 후보가 정치를 시작하는 것을 반대했다고 말했다. 그는 “정치라는 게 험한 거라는 것 알고 있는데 정치를 쭉 지켜보면서 노무현 대통령께서도 그렇게 가셨고 노회찬 의원께서도 그렇게 가셨다”며 “세상에 어느 누가 사랑하는 사람을 그렇게 보내고 싶겠나”라고 반문했다.
그러면서 “정치 개혁이나 개혁입법, 검경분리, 이런 것들이 만약에 민주당에서 과반을 못 얻으면 후퇴할 거다 라는 부분들이 많이 있었다”며 “어쩔 수 없이 저도 동의할 수밖에 없었다”고 덧붙였다.
조 시인은 2000년 4월 ‘사람은 가고 사랑은 남는다’라는 책을 내고 본격적인 시인의 길을 걸었다. 2005년 11살 연하인 고 후보와 결혼해 슬하에 1남1녀를 뒀다.